MacのChromeでエラー「この接続ではプライバシーが保護されません」が出るのでEl CapitanからHigh Sierraにアップグレードした話

今月に入ってから、Chromeでウェブサイト閲覧しようとすると、「この接続ではプライバシーが保護されません」というエラーメッセージが表示され、閲覧できない現象が頻発するようになりました。原因を調べたところ、使用しているMacBook Air(11-inch, Mid 2012 / El Capitan 10.11)のOSが古いことが原因で、これをmacOS High Sierra 10.13以上にアップグレードすることで改善されるようです。

MacのChromeでエラー「この接続ではプライバシーが保護されません」が出るのでEl CapitanからHigh Sierraにアップグレードした話

CatalinaではAdobe CSシリーズは使えない

ただ、MacBook Airで使っているIllustratorとPhotoshopのバージョンはCS4なので、最新のmacOS Catalina 10.15にアップグレードするとこれらが使えなくなります。従ってバージョンの選択肢はMojave 10.14 or High Sierra 10.13のいずれかになるわけですが、どうせなら新しいほうがよかろうと思い、Mojave 10.14にアップグレードしました。

MojaveでPhotoshop CS4が使えなかったので結局High Sierraを使うことに

ところが、MojaveにアップグレードしてJava 6のディレクトリを作成し、動作確認したところ、Illustrator CS4は起動するものの、Photoshop CS4が何をどうしても起動しませんでした。アイコンをクリックしても無反応だし、エラーメッセージ等もありません。数日試行錯誤しましたが解決できなかったため、Time MachineでいったんOS X El Capitan 10.11に戻し、再度macOS High Sierra 10.13にアップグレードすることで、Photoshop CS4も無事に起動できました。

Chrome Photoshop CS4 Illustrator CS4
macOS Catalina 10.15 問題なし 起動しないらしい 起動しないらしい
macOS Mojave 10.14 問題なし 起動しない 起動した
macOS High Sierra 10.13 問題なし 起動した 起動した
macOS Sierra 10.12 SSL接続エラー 未確認 未確認
OS X El Capitan 10.11 SSL接続エラー 起動した 起動した
OS X Yosemite 10.10 SSL接続エラー 起動した 起動した
参照サイト
9月末でLet’s Encryptルート証明書が期限切れ、古い製品は要注意 | TECH+
以前のバージョンの macOS を入手する – Apple サポート (日本)
macOS Mojave でAdobe CSシリーズを使う手順 | iSchool合同会社

iMovieで書き出しができなくなった

表題の症状はひとまず改善したものの、High Sierraにアップグレード後、iMovie(バージョン10.11)で作成したムービーをmp4で書き出すために、共有 > ファイルをクリックするとアプリケーションが強制終了する(エラーメッセージなし)ようになりました。この症状はMojaveにアップグレードすれば改善するそうですが、先述の理由によりできないため、iMovieの使用は諦めました。

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